「けがさじとおもふ御法のともすれば世わたるはしと成るぞかなしき」という慈円の歌がある。山上宗二は「この歌を宗易老、常に口吟みにて候。世上、末の世になり、宗易を始め我等式まで茶湯を身過ぎに仕る事、口惜しき次第なり」と記している(山上宗二記)。
秀吉の側近・茶頭名人として生きる道は、地位と実利を求める事と茶の湯の美学を追求する事の表裏を同時に生きる道に外ならなかった。それを口惜しき次第と書く時、宗二は、師利休が政僧慈円に事寄せて自身を正当化する姿に苛立っているのである。その山上宗二が秀吉に殺害された折、利休はその凄惨な死を受け入れざるを得なかった。
秀吉が見たいという庭の朝顔の花をすべて刈り取り、一輪のみを茶室の花入れに挿して秀吉を迎えたという
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